Dio el rey la vuelta a Toledo y allí removió á petición de la ciudad de la tenencia del alcázar y del gobierno del pueblo á Pero López de Ayala y puso en su lugar á Pero Sarmiento; acuerdo poco acertado por lo que se avino adelante. Aquel relevo en la casa consistorial toledana ocurrió en 1446, según la descripción de la Historia General de España escrita por el padre Juan de Mariana. (p. 378). El nuevo alcalde mayor de la ciudad imperial fue Pedro Sarmiento, anterior repostero del reino y enemigo acérrimo de Álvaro de Luna, condestable de Castilla, maestre de Santiago y valido del rey Juan II de Castilla. Durante la primera mitad del siglo XV, ambos personajes pugnaron por ganarse la voluntad del soberano frente al deseo de la monarquía castellana de imponer la autoridad real sobre la nobleza. El resultado fue una lucha de poderes que terminó con la decapitación de uno de ellos y la posterior muerte del rey. Según la tradición, el padre de Isabel la Católica acabó sus días en Valladolid, en 1454, tan cansado de su vida que al exhalar dijo: Naciera yo hijo de un labrador e fuera fraile del [Monasterio del] Abrojo, que no rey de Castilla.
El padre Mariana calificó el nombramiento del alcalde de Toledo como poco acertado por los sucesos que ocurrieron tres años después: el 5 de junio de 1449. La Corona castellana vivía continuos enfrentamientos con las tropas inglesas, portuguesas, navarras, aragonesas y granadinas. Para hacer frente a los gastos que ocasionaban las contiendas con Aragón, la Corte decidió imponer el pago de un millón de maravedíes a la ciudad de Toledo. Aquella decisión fue muy mal recibida a orillas del Tajo y la indignación de sus habitantes se hizo patente cuando corrió el rumor de que el recaudador que cobraría aquel impuesto iba a ser un vecino de su propia localidad, el converso Alonso Cota. Las protestas no se hicieron esperar y estalló una revuelta encabezada por el alcalde Sarmiento; en la que saquearon e incendiaron las viviendas de Cota y de otros ricos conversos que vivían en el barrio de la Magdalena, ajusticiando a numerosos judíos en plena calle que fueron asesinados a los pies del Salvador (matanza que representó el pintor madrileño Vicente Cutanda en el óleo, de 1887, que ilustra este in albis).
El alcalde Sarmiento –con la excusa de oponerse al pago de aquel tributo– sacó partido del descontento popular para menoscabar el poder de su oponente, Álvaro de Luna, por haber logrado echarle de su puesto en la Corte, dictando una ordenanza municipal que expulsaba a cualquier converso de los puestos de altos cargos locales. En 1450, el monarca ordenó anular aquellas disposiciones antijudías pero, un año más tarde, el 16 de julio de 1451, el alcalde contradijo la prohibición real proclamando una nueva ordenanza en la que se impusieron a los judíos una serie de medidas restrictivas como la prohibición de andar de noche por las calles, entrar en iglesias o monasterios sin autorización, salir de sus casas durante las festividades cristianas, así como la obligación de llevar señales distintivas cosidas en sus ropas, según se refiere en la Red de Juderías.
Un año más tarde, el 23 de febrero de 1452, Juan II volvió a revisar aquellas disposiciones, mandando al Ayuntamiento que cumpliera sus órdenes pero aquel movimiento antisemita que buscaba la limpieza de sangre se extendió por todo el reino. Finalmente, el condestable Álvaro de Luna cayó en desgracia y fue juzgado y condenado a morir decapitado en la Plaza Mayor de Valladolid en 1453; el monarca falleció hastiado al año siguiente y, durante el reinado de su hijo y sucesor, Enrique IV, los “cristianos viejos” fueron imponiendo su intransigencia contra cualquier rastro judío que, como ya sabemos, concluyó con su expulsión en 1492, durante el gobierno de los Reyes Católicos.
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